Okay, dann kann ich dir ja sagen wie ich es mache
bin selber vor ein paar Jahren auf Apple gewechselt.
Ich lasse die Ordnerstruktur komplett von iTunes machen. Auf die Gefahr hin, dass ich dir nichts Neues erzähle, führe ich das hier kurz aus. In den Einstellungen unter "Erweitert" habe ich folgende Haken gesetzt:
und dann einmalig under "Datei -> Mediathek -> Mediathek organisieren" das hier durchlaufen lassen:
Anschließend kümmert sich iTunes für mich um die Ordnerstruktur und um die Trennung der unterschiedlichen Median. Neue Dateien füge ich hinzu indem ich sie in den "Automatisch zu iTunes hinzufügen"-Ordner verschiebe. So umgehe ich es, dass iTunes eine Kopie davon in der Mediathek ablegt, schließlich will ich die Dateien nicht doppelt haben.
Allerdings hab ich meine Mediathek auch lokal auf meinem MacBook und synchronisiere nur die Musik über ein rsync-basiertes Tool auf die DS.
Dass man das nicht so machen will kann ich verstehen, aber selbst dann halte ich es noch für die eleganteste Variante, wenn man mit iTunes eine "Master"-Mediathek hat, welche direkt auf dem Netzlaufwerk der DS liegt, die Ordnerstruktur von iTunes machen lässt und neue Dateien auch nur über dieses iTunes neu zuführt. Man muss dann aber zusehen, dass das Netzlaufwerk immer verfügbar ist, sonst schmeißt iTunes mit Fehlermeldungen um sich.
Grüße