Vielleicht geht das mit der Funktion "Sofort-Upload" innerhalb von DS-Photo+? Obwohl ich DS-Photo+ oft verwende, hab ich diese Funktion noch nicht genutzt, bzw. weiß nicht, was dahinter steckt.
Alternativ wäre auch denkbar, mit Dropbox zu arbeiten. Dropbox kann einen Foto-Sync. Wenn man Dropbox jetzt den Zugriff aufs Internet via mobiler Datennutzung untersagt, könnte der Sync los laufen, wenn man zuhause im eigenen WLAN ist. Für die DS bräuchte man dann einen Dropbox-Client. Einmal gibts da ein 3rdparty-Tool, zum Anderen wird Dropbox-Sync im DSM 5 (Beta) angeboten.
Bei allen Automatismen sei angemerkt, das iOS beendet hin und wieder im Hintergrund laufende Apps, speziell wenn der RAM knapp wird. Von da her kann es auch sein, daß der Automatismus nicht funktioniert, weil die App gerade nicht (mehr) läuft. Auch trennt iOS relativ schnell die WLAN-Verbindung, um Energie zu sparen. Ist besonders dusselig, wenn man sich im Funkschatten befindet und somit automatisch wieder offline ist. Aber auch da kann der Automatismus nicht mehr funktionieren. Es sei denn, die App hält die WLAN-Verbindung offen. Das kostet aber zusätzliche Energie und muß so vom Entwickler auch explizit eingebaut sein.
Aber wie Steini schon geschrieben hat, der direkte Weg, deinen Kollegen zu fragen, wäre sicherlich für uns auch interessant. Zumal wir hier natürlich nur Spekulationen anstellen können.